فانكوميسين

فانكوميسين
الاسم النظامي
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
يعالج	عدوى الكلوستريديوم ديفيسيل،  ومضاعفات بعد العمليات ‏،  وقلة الخلايا المتعادلة،  والتهاب الشغاف العدوائي،  وعدوى المكورة العنقودية ‏،  وخمج جرثومي،  والتهاب الهلل،  وذات الرئة،  والتهاب المفاصل الإنتاني
اعتبارات علاجية
اسم تجاري	Vancocin
ASHP Drugs.com	أفرودة
مدلاين بلس	a604038
الوضع القانوني	إدارة الغذاء والدواء:وصلة
فئة السلامة أثناء الحمل	B2 (أستراليا) B (PO) / C (IV)(US)
طرق إعطاء الدواء	علاج عن طريق الوريد, oral
بيانات دوائية
توافر حيوي	Negligible (oral)
استقلاب (أيض) الدواء	Excreted unchanged
عمر النصف الحيوي	4–11 hours (adults) 6-10 days (adults, impaired renal function)
إخراج (فسلجة)	Renal
معرّفات
CAS	1404-90-6 Y
ك ع ت	A07A07AA09 AA09 J01XA01‏ (WHO)
بوب كيم	CID 14969
ECHA InfoCard ID	100.014.338
درغ بنك	DB00512
كيم سبايدر	14253 Y
المكون الفريد	6Q205EH1VU Y
كيوتو	D00212 Y
ChEBI	CHEBI:28001
ChEMBL	CHEMBL262777
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C66H75Cl2N9O24
الكتلة الجزيئية	1449.3 g.mol-1
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1  Y Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N  Y
تعديل مصدري - تعديل

Crystal structure of a short peptide L-Lys-D-Ala-D-Ala (bacterial cell wall precursor, in green) bound to vancomycin (blue) through hydrogen bonds. Reported by Knox and Pratt in Antimicrob. Agents. Chemother., 1990 1342-1347

الفانكوميسين (بالإنجليزية: Vancomycin)‏ هو مضاد حيوي يستعمل لمكافحة العدوى النّاتجة عن البكتيريا إيجابية الغرام. تصنف على أنها من المضادات ذات آخر لجوء، بمعنى أنه يتم استخدامها كآخر حل عند فشل المضادات الحيوية الأخرى، لكن مع ظهور أشكال حيوية جديدة مضادة للفانكوميسين، بدأ هذا المضاد يفقد دوره بأنه مضاد ذو آخر لجؤ لصالح أنواع جديدة من المضادات مثل لينزوليد ودابتوميسين.

لمحة تاريخية

تم عزل الفانكوميسين لأول مرة بواسطة إدموند كورنفيلد (يعمل لدى شركة إيلي ليلي) من عينة تربة جمعت من داخل أدغال بورنيو أثناء حملة تبشيرية. سمي الكائن المنتج له لاحقاً Amycolatopsis orientalis. دواعي استعمال عقار الفانكوميسين كانت أصلاً لمعالجة العنقوديات الذهبية المقاومة للبنسلين.

المركب أطلق عليه مبدئياً بمركب 05865، ثم أطلق عليه فيما بعد الاسم الجنيس فانكوميسين (مشتقة من الكلمة الإنجليزية vanquish وتعني يقهر أو يهزم). من الفوائد التي ظهرت بشكل أن العنقوديات لم تطور مقاومات ذات شأن بالرغم من سلسلة المزارع التي تحتوي على الفانكوميسين. إن تطور العنقوديات السريع لمقاومة البنسلين أدى إلى سرعة إقرار المركب الجديد بواسطة إدارة الأغذية والأدوية الأمريكية في 1958م. قامت شركة إيلي ليلي بتسويق المركب تحت الاسم التجاري فانكوسين.

لم يصبح فانكوميسين الخيار الأول لمعالجة العنقوديات الذهبية لعدة أسباب:

1. إن العقار يعطى وريدياً، لأنه غير قابل للامتصاص عن طريق الفم
2. مشتقات جديدة للبنسلين أقوى تم تطويرها فيما بعد مثل المثسلين (وما تبعه كالنافسلين الكلوكسلين).
3. التجارب الأولية للصيغ الأولية من مركب الفانكوميسين والتي لم تكن نقية (وحل الميسسبي) والتي وجدت لها تأثيرات سُمّّّّّية على الأذن والكلى، هذه الاكتشافات صنفت الفانكوميسين على أنه عقار ذو آخر لجوء

في سنة 2004، رخصت شركة ايلي ليلي الغانكوسين لصالح صيدليات فايروفارما في الولايات المتحدة الأمريكية، صيدليات فلين فارما في المملكة المتحدة وصيدليات آسبن فارمكير في أستراليا. انتهى تسجيل براءة اختراع المركب في بدايات الثمانينات (في السنوات التي تلي 1980)وأصبحت صيغ شائعة من العقار متاحة تحت أسماء تجارية أخرى.

انظر أيضًا

• مقاومة المضادات الحيوية
• دواء الملاذ الأخير
• مقاومة الدواء

مراجع

إخلاء مسؤولية طبية

تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة.

• بوابة صيدلة
• بوابة طب
• بوابة الكيمياء