2-فلوروإيثانول

2-فلوروإيثانول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-Fluoroethan-1-ol
أسماء أخرى
Ethylene fluorohydrine
المعرفات
رقم CAS	371-62-0 Y
بوب كيم (PubChem)	9737
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات FCCO
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H5FO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 Y Key: GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C2H5FO
كتلة مولية	64.06 غ.مول−1
الكثافة	1.1040 g cm−3
نقطة الانصهار	−26.3 °س، 247 °ك، -15 °ف
نقطة الغليان	103.5 °س، 377 °ك، 218 °ف
الذوبانية في الماء	miscible
ضغط البخار	19 mbar (15 °C)
حموضة (pKa)	14.42
مركبات متعلقة
أنيونات أخرى	2-كلورو إيثانول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

2-فلورو إيثانول هو مركب عضوي بالصيغة CH ₂ FCH ₂ OH. هذا السائل عديم اللون هو أحد أبسط أنواع الكحوليات المفلورة المستقرة. كان يستخدم مرة واحدة كمبيد للآفات . تعتبر مركبات ثنائي الفلورو وثلاثي فلورو الإيثانول ذات الصلة أقل خطورة بكثير.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

تم تصنيع 2-فلورو إيثانول في الأصل عن طريق معالجة 2-كلورو إيثانول مع فلوريد البوتاسيوم ، في تفاعل فنكلستين بسيط. يحتوي المنتج على نقطة غليان أقل من مادة البداية ويمكن عزله بسهولة عن طريق التقطير.

ClCH ₂ CH ₂ OH + KF → FCH ₂ CH ₂ OH + KCl

تبدأ الإجراءات المماثلة من ( 1،3) -ديوكسولان-2-واحد ومن 2-بروموإيثانول.

الهيكل والتفاعل

يعمل الترابط الهيدروجيني على استقرار المطابق الغاشي.

في المحلول أساسي يخضع 2-فلوروإيثانول لعملية نزع الهيدروفلور، مما يعطي الأسيتالديهيد.

تفاعل 2 - فلورو إيثانول مع أنهيدريد ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك في وجود قاعدة يعطي استر ثلاثي الطبقات.

المشعة PET

2- [ ¹⁸ فهرنهايت] - مجموعة فلورو إيثوكسي عبارة عن جزء شائع في هياكل المشعات المشعة المستخدمة مع PET. تشتمل هذه الكواشف المشعة على فلورو إيثيل-إل-تيروزين 1- (2- [ ¹⁸ فهرنهايت] -فلورو إيثوكسي) -4-نيتروبنزين و [ ¹⁸ فهرنهايت] -فلورو إيثيل 4-فلوروبنزوات ، كونها [18F] إيثر فلورو ألكيل وإستر على التوالي.

التمثيل الغذائي

تم تسجيل براءة اختراع كمبيد للقوارض في ألمانيا في عام 1935. في الفئران ، وجد أن الفلورإيثانول يسبب سمية مماثلة لتلك الخاصة بالفلورو أسيتات ، المعروف باستقلابه إلى فلوروسيترات لممارسة التأثير السام.

يتم تحويل 2-فلورو إيثانول عن طريق نازعة هيدروجين الكحول (ADH) باستخدام نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD +) كعامل مساعد ، مما يؤدي في النهاية إلى تكوين فلورو أسيتالديهيد ثم أسيتات فلوروأسيتات.

الفلوروكيتات هي مقدمة مثبط للأكونيتاز ، وهو إنزيم يشارك في دورة TCA.

تسمم

التأثيرات المبلغ عنها من 2-فلورو إيثانول هي تأثيرات ضائقة شرسوفية ، مثل القيء ، وتأثيرات عصبية مركزية ، مثل الهلوسة السمعية ، والشعور بالخدر في الوجه أو الأنف. كلا النوعين من التأثيرات يحدثان تدريجيًا بعد التعرض لـ 2-فلوروإيثانول لعدة ساعات. يمكن أن تكون بعض ردود الفعل الشديدة لجسم الإنسان تجاه 2-فلورو إيثانول هي فشل الجهاز التنفسي والتشنجات أو النوبات الصرعية ، مما يؤدي إلى اختلال في آلية القلب. منذ أواخر القرن العشرين ، وردت تقارير متعددة عن حالات وفاة ناجمة عن 2-فلورو إيثانول.

2-الفلوروإيثانول سام أيضًا للحيوانات الأخرى حيث تتراوح الجرعة المميتة 50 من 7 إلى 1500 مجم / كجم من وزن الجسم.

انظر أيضًا

• 1،3-ديفلورو -2-بروبانول
• 4-فلوروبوتانول

مراجع

• بوابة كيمياء عضوية