ديورون

ديورون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
N′-(3,4-Dichlorophenyl)-N,N-dimethylurea
أسماء أخرى
3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, Karmex, Diuron, Direx
المعرفات
رقم CAS	330-54-1 Y
بوب كيم (PubChem)	3120
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Clc1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1Cl
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14) Y Key: XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C9H10Cl2N2O
كتلة مولية	233.09 غ.مول−1
المظهر	white crystalline solid
الكثافة	1.48 g/cm3
نقطة الانصهار	158 °س، 431 °ك، 316 °ف
نقطة الغليان	180 °س، 453 °ك، 356 °ف
الذوبانية في الماء	42 mg/L
ضغط البخار	0.000000002 mmHg (20 °C)
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H351, H373, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS	P201, P202, P260, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P314, P330, P391, P405, P501
نقطة الوميض	noncombustible
حد التعرض المسموح به U.S	none
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ديورون (3-(3،4-ثنائي كلورو فينيل)-1،1-ثنائي ميثيل يوريا) هو مبيد طحالب ومبيد أعشاب من فئة أريلوريا الذي يثبط التمثيل الضوئي. تم تقديمه بواسطة باير في عام 1954 تحت الاسم التجاري ديورون.

تاريخ

في عام 1952، حصل الكيميائيون في شركة دو بونت دي نيمور وشركاه على براءة اختراع لسلسلة من مشتقات أريل اليوريا كمبيدات أعشاب. تم تسويق العديد من المركبات التي تغطيها هذه البراءة كمبيدات أعشاب: مونورون (4-كلوروفنيل)، كلورتولون (3-كلورو-4-ميثيل فينيل) و ديورون، مثال (3،4-ثنائي كلورو فينيل).

بعد ذلك، وصل أكثر من ثلاثين من نظائر اليوريا ذات الصلة بنفس آلية العمل إلى السوق في جميع أنحاء العالم.

تركيب

كما هو موصوف في براءة اختراع دو بونت، فإن المادة الأولية عبارة عن أريل أمين بديل، أنيلين، يتم معالجته بالفوسجين لتكوين مشتق الأيزوسيانات. يتفاعل هذا لاحقًا مع ثنائي ميثيل أمين لإعطاء المنتج النهائي.

Aryl-NH₂ + COCl₂ → Aryl-NCO

Aryl-NCO + NH(CH₃)₂ → Aryl-NHCON(CH₃)₂

آلية العمل

الديورون هو مثبط محدد وحساس للغاية لعملية التمثيل الضوئي. إنه يمنع موقع ربط تصفية كامل الجسم كينون صانعي للنظام الضوئي الثاني، مما يمنع تدفق الإلكترون من النظام الضوئي الثاني إلى الكينون الصانعي. يقطع هذا سلسلة نقل الإلكترون في عملية التمثيل الضوئي وبالتالي يقلل من قدرة النبات على تحويل الطاقة الضوئية إلى طاقة كيميائية (أدينوسين ثلاثي الفوسفات وإمكانات الاختزال).

يعمل الديورون فقط على منع تدفق الإلكترون من النظام الضوئي الثاني، وليس له أي تأثير على النظام الضوئي الأول أو التفاعلات الأخرى في عملية التمثيل الضوئي، مثل امتصاص الضوء أو تثبيت الكربون في دورة كالفن.

ومع ذلك، نظرًا لأنه يمنع الإلكترونات الناتجة عن أكسدة الماء في النظام الضوئي الثاني من الدخول إلى تجمع البلاستوكينون، يتم إيقاف عملية التمثيل الضوئي «الخطي» بشكل فعال، حيث لا توجد إلكترونات متاحة للخروج من دورة تدفق الإلكترون في التمثيل الضوئي لتقليل NADP + إلى NADPH. في الواقع، وجد أن الديورون لا يثبط مسار التمثيل الضوئي الدوري فحسب، بل يحفزه بالفعل في ظل ظروف معينة.

بسبب هذه التأثيرات، غالبًا ما يستخدم الديورون لدراسة تدفق الطاقة في عملية التمثيل الضوئي.

تسمم

تم وصف الديورون على أنه مادة مسرطنة معروفة/محتملة للإنسان بناءً على التجارب على الحيوانات.

مراجع

• بوابة الكيمياء