زيليتول

زيليتول
بلورات من الزيليتول
الاسم النظامي (IUPAC)
(2R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol
أسماء أخرى
Xylitol 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane; Xylite
المعرفات
رقم CAS	87-99-0 Y
بوب كيم (PubChem)	6912
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ N Key: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N N
الخواص
صيغة كيميائية	C5H12O5
كتلة مولية	152.15 غ.مول−1
الكثافة	1.52 g/cm³
نقطة الانصهار	92–96 °C
نقطة الغليان	216 °C
الذوبانية في الماء	~ 1.5 g/mL
المخاطر
NFPA 704	0 1 0
مركبات متعلقة
ألكانs ذات علاقة	بنتان
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

زيليتول هو سكر كحولي له الصيغة الجزيئية C₅H₁₂O₅.

الإنتاج

تم اكتشاف الزيليتول من قبل كيميائيين فرنسيين وألمان في نهايات القرن التاسع عشر, وهو أول محلي آمن شائع في أوروبا ليس له تأثير على مستويات الأنسولين لدى مرضى السكري. ينتج الزيليتول بفعل هدرجة الزيلوز والذي يحول السكر الالدهايدي إلى كحول أولي. كما يمكن استخلاصه من مصادر طبيعية, وعادة ما نحصل عليه من شجرة القضبان الفضي أو شجرة البتولا لإنتاج ماء البتولا. أو عن طريق العمليات الدقيقة التي تتضمن التخمر والعمليات الحيوية المحفزه بالانزيمات في كل من البكتيريا, والفطريات, وخلايا الخميرة, وذلك يعطي فائده في تخمر المركب الوسطي من الزيلوز لإنتاج نسبه مرتفعه من الزيليتول،هنالك أنواع شائعة من الخميرة (الكانديدا). تتخمر بشكل جيد وتنتج الزيليتول, في أول عام 1970 في فنلندا تم إعداد البحوث عن فائدة هذا المركب في طب الاسنان. وأظهر العلماء في جامعة توركو فوائده السنية فيما عرف ب «الدراسات السكرية في توركو».

الخصائص

يحتوي ال 1 غرام من الزيليتول على 2,4 كيلو سعرة حرارية مقارنة مع السكر الذي يحتوي على 3,87 كيلو سعرة حرارية, لا يخلف طعما بعد ازالته من الفم و يسوق له كمادة آمنه لمرضى السكر و المصابين بارتفاع ضغط الدم. و يعزى هذا الشيء إلى التأثير القليل الذي يقوم به الزيليتول على نسبة السكر في الدم, لا يعتبر الزيليتول ساما أو مسرطنا و قد صنف كمادة امنه من قبلإدارة الغذاء و الدواء في الولايات المتحدة .

الفوائد الصحية

العناية بالأسنان

يعتبر الزيليتول مناسبا وصديقا للاسنان, كما أنه سكر كحولي غير قابل للتخمر. وهو يمتلك فوائد كثيرة للأسنان أكثر من متعددات الكحول الأخرى, يحتوي بناء الزيليتول على الجزيء الثلاثي 3(H-C-OH)، والذي بإمكانه إعادة ترتيب الأيونات متعددة التكافؤ مثل الايون الثنائي الموجب للكالسيوم Ca+2 الذي يسمح له بالنقل عبر جدار القناة الهضمية وعبر اللعاب للعمل على إعادة تمعدن واسترداد الايونات في مينا الأسنان قبل حدوث التسوس . وقد وجدت الدراسات مؤخرا في فنلندا في العام 1970 أن مضغ العلكة المنكهه التي تحتوي على السكروز تتسبب بالتسوس وفقد الاسنان أكثر بمرتين من مضغ تلك التي تحتوي على الزيليتول. البكتيريا المسببة للتسوس تفضل السكريات السداسية الكربونات والسكريات الثنائية, بينما يعد الزيليتول غير قابل للتخمر ولا يمكن استخدامه كمصدر للطاقة, في حين لا يزال تناولها من قبل الخلايا نظرا لشكلها المشابه وعدم تركها مجالا للسكريات المكونة من ست ذرات من الكربون أو الثنائية، مع التأثير على نمو وإنتاج البكتيريا. تصاب الكائنات الدقيقة والبكتيريا الضارة بالجوع أثناء وجود الزيليتول, الذي يسمح باعدة العناصر المفقودة من الاسنان المتضررة بدون أي تأثير أو اعاقة. هذه الخاصية تجعله غير صالح لصنع الخبز لأنه يتعارض مع قدرة الخميرة على هضم السكريات, تحتاج الاسنان لصحتها حوالي 6 غرامات من الزيليتول.

يثبط الزيليتول نمو البكتيريا الكروية الرئوية , والمرتبطة بالإنفلونزا في خلايا البلعوم. إن الحلاوة التي تتسبب عند استهلاك الزيليتول تتسبب في افراز اللعاب الذي يعمل بدوره كمخفف للبيئة الحامضية التي تتسبب بها الكائنات الدقيقة في طبقة البلاك المتكونة على الأسنان. إن استهلاك الزيليتول يعمل على زيادة افراز اللعاب مما يؤدي إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني إلى رقم متعادل نسبيا بدقائق قليلة. مع ذلك، على الرغم من هذه التخمينات واعداد اثنين من المراجعات المنهجية من التجارب السريرية لا يمكن العثور على أدلة قاطعة على أن الزيليتول كان متفوقة بالفعل البوليولات أخرى مثل السوربيتول أو مساوية لتلك التي من الفلورايد الموضعي في تأثيره المضادللتسوس

في مارس 2015، نشرت مراجعة كوكرين[31] لكامل الجسم من الأدلة المحيطة الآثار الزيليتول على تسوس الأسنان. وكان استنتاجهم أنه في حين تشير الأدلة ذات الجودة المنخفضة التي أكثر من 2.5 إلى 3 سنوات من الاستخدام، معجون أسنان يحتوي على الفلورايد التي تحتوي على زيليتول قد يقلل من تسوس بالمقارنة مع معجون أسنان فلوريد الوحيد، وهي الكمية المتبقية من الأدلة المتدنية الجودة والغير كافية لتحديد ما إذا كان أي من المنتجات التي تحتوي على زيليتول يمكن أن يمنع تسوس في الرضع والأطفال الأكبر سنا، أو البالغين. يتم تصنيف الزيليتول من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كمادة مضافة للغذاء مثل غيرها من المنتجات المحلاة الكحول والسكر، ويسمح المنتجات المحلاة بالزيليتول ليكون المسمى مع الادعاء بأنها لا تشجع على تسوس الأسنان.

السكري

ويعتبرالزيليتول انه ذو سعرات حرارية اقل بالمقارنة مع سكر المائدة (السكروز) ب 33%، ويتم امتصاصه بمعدلات أبطأ مقارنة مع السكر، كما أنه لا يؤدي إلى رفع مستوى السكر في الدم أو ما يسمى بال (هايبرجلايسيميا) الناتجه عن عدم كفاية الاستجابة للانسولين المفرز. وقد أثبتت هذه الخاصية انها مفيدة أيضا للأشخاص الذين يعانون من متلازمة الايض، وهو اضطراب شائع يتمثل بمقاومة الانسولين، وارتفاع ضغط الدم، وارتفاع الكولسترول، وزيادة مخاطر الجلطات الدموية .

مصدر الطاقة

الزيليتول لا يمتص في امعاء الإنسان بالكفاءة نفسها التي يمتص بها الفركتوز أو الجلوكوز، حيث يعمل الزيليتول غير الممتص كألياف غذائية قابلة للذوبان تساعد في المحافظة على بعض الجوانب في وظائف الامعاء. تخمير البكتيريا، وخاصة في الامعاء الغليظة، يحول جزئيا الزيليتول للأحماض الدهنية قصيرة السلسلة التي تمتصها الامعاء كوقود لإنتاج الطاقة في المسارات الأيضية المؤكسدة. الزيليتول مفيد أيضا في الانتعاش بعد ممارسة التمارين الثقيلة لأن الجسم البشري يحول استيعاب الزيليتول إلى جلوكوز 6 فوسفات والجليكوجين. لكن التحويل يكون بصورة بطيئة ، بحيث يصل زيليتول إلى مصدر منخفض له للطاقة.

التهاب الأذن

مضغ العلكة التي تحتوي على الزيليتول يظهر خفض في معدلات التهاب الأذن الوسطى الحاد في الأطفال الذين يحتاجون رعاية يومية بنسبة 25٪. وقد تبين أيضا ان بخاخ الزيليتول للأنف يقلل حدوث التهاب الأذن الوسطى الحاد، فضلا عن كونها وسيلة فعالة جدا في مساعدة وتحفيز غسل البلعوم الطبيعية، والحد من مستعمرات البكتيريا وتلوث الحساسية مع المشاكل المصاحبة لها .

هشاشة العظام

تشير الدراسات التي اجريت على الفئران في عام 2001 و2011 ان الزيليتول يزيد من حجم العظام، وأدت نتائج هذه الدراسة إلى التفكير في استخدام هذا السكر لعلاج هشاشة العظام .

الأمان

يعتبر الزيليتول غير ساما للبشر, في إحدى الدراسات وجد أن الافراد الذين يكون نظامهم الغذائي يحتوي على 1,5 كغ شهريا باستهلاك 430 غرام على الأكثر يوميا دون أي مرض يذكر.[42] وكجميع السكريات الكحولية فإن للزيليتول أثرا مسهلا وملينا نظرا لعدم هضمه كليا في عملية الهضم, وإن كان أثر مقاومة من السوربيتول.ويكون التأثير حسب الفرد. وفي دراسة أخرى ل 13 طفلا, ظهرت 4 حالات من الاسهال عند استهلاك أكثر من 65 غرام منه يوميا أثبتت الدراسات أن التعود والتكيف عليه يحدث بعد أسبوع تقريبا. كمعظم السكريات الكحولية, وباستثناء الايريثريتول, استهلاك ما يزيد على عتبة تسبب الاسهال (كمية التحلية التي يمكن استهلاكها قبل حلول ألم في البطن) يمكن أن يؤدي إلى آثار جانبية مؤقتة في الجهاز الهضمي، مثل الانتفاخ، والغازات، والإسهال. التكيف، بزيادة قدرها عتبة تسبب الاسهال، يحدث مع المدخول المنتظم. الزيليتول لديه عتبة تغوط أقل من بعض الكحول والسكر، وهو أكثر سهولة من غيرها مثل مانيتول والسوربيتول

سمية الزيليتول في الكلاب

يعتبر الزيليتول مهددا ساما وحقيقيا لحياة الكلاب, بالعودة إلى الجمعية المريكية لمنع القسوة مع الحيوانات في قسم التحكم بتسمم الحيوانات، فإن عدد حالات التسمم التي يسببها الزيليتول في ازدياد مستمر منذ بداية الاحصائيات في ال 2002. تعاني الكلاب التي تتناول الأطعمة التي تحتوي على الزيليتول (أكثر من 100 ملليغرام من زيليتول المستهلكة لكل كيلوغرام من وزن الجسم) من انخفاض نسبة السكر في الدم (نقص سكر الدم)، والتي يمكن أن تكون مهددة للحياة. يمكن انخفاض نسبة السكر في الدم يؤدي إلى فقدان التنسيق والاكتئاب والانهيار والمضبوطات في اقل من 30 دقيقة تناول جرعة من الزيليتول. (أكثر من 500-1000 ملغ / كغ وزن الجسم) وقد تورط في فشل الكبد في الكلاب، والتي يمكن أن تكون قاتلة ومن الممكن ان يكون سبب نقص السكر في الدم التي يعاني منها الكلاب هو أن يتم تحرير الزيليتول في اللثة أكثر ببطء واستيعابها خلال فترة أطول مما كانت عليه عندما يتم استهلاكها على أنها شكل نقي

سمية الزيليتول للطيور البرية

فحص طبيب بيطري على جثث 30 طائر سكر التي ماتت في غضون 30 دقيقة من شرب محلول مصنوع من زيليتول، من وحدة التغذية في حديقة هيرمانوس

التنافرات

يتنافر مع العوامل المؤكسدة سلامة الاستعمال تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية والظروف المحيطة. يسبب الزيليتول تأثيرات ضارة بالجسم إذا تمّ تناوله بكميات كبيرة ، و في بعض الحالات يمكن أن يسبب تخرشات عينية لذلك يُنصح بارتداء الواقيات العينية ، و لابد من الانتباه إلى أن هذه المادة قابلة للاشتعال

المراجع

• بوابة طب
• بوابة مطاعم وطعام
• بوابة الكيمياء
• بوابة الكيمياء الحيوية