بيرين (كيمياء)

  لمعانٍ أخرى، طالع بيرين (توضيح).

بيرين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Pyrene
أسماء أخرى
Benzo[def]phenanthrene
المعرفات
رقم CAS	129-00-0
بوب كيم (PubChem)	31423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H  InChIKey:BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C16H10
الكتلة المولية	202.25 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار	156 °س
نقطة الغليان	404 °س
الذوبانية في الماء	135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₆H₁₀، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.

الخواص

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br₄Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).

الاستخدامات

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع

• بوابة الكيمياء
• بوابة علم الفلك