| رتينول
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
الاسم النظامي (IUPAC)
|
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol |
| المعرفات
|
| رقم CAS |
68-26-8 Y
|
|
بوب كيم (PubChem) |
1071 |
- OC/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C
|
|
-
1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ Y Key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N Y
1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ Key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPBW
|
| الخواص
|
| صيغة كيميائية |
C20H30O |
| كتلة مولية |
286.45 غ.مول−1
|
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) |
تعديل مصدري - تعديل
|
الريتينول هو أحد الأشكال الحيوانية لفيتامين A . بل هو داي تيربينويد وكحول. وهو قابل للتحويل إلى غيره من أشكال فيتامين (أ)، و «retinyl» في صورة ريتينيالإستر مشتق من الكحول تعد بمثابة شكل من الاشكال الفايتمنية التي تخزينها الحيوانات في صورة فيتامين .
هذا الشكل الحيواني للفيتامين «أ», فيتامين يذوب في الدهن، مهم في الرؤيا ونمو العظام، وهو من عائلة الرتيموئيدات . يهضم بشكل أولي ومصدره الحيواني هو الكبد والبيض وزيت كبد الحوت . ويحتوي على إستر الرتينيل، بينما تحتوي النباتات على طليعة الفيتامين من عائلة الكاروتينات . وحلمهة إسترات الرتينيل تعطي الرتينول . يلعب حمض الرتينيك دوراً في تمايز الخلايا وبالتالي في نمو الجنين، كما يؤثر في إنتاج هرمون النمو.
مهم في الرؤيا ونمو العظام ، وهو من عائلة الرتيموئيدات .
الريتينول ، يعمل على إزالة القشور والخلايا الميتة عن البشرة وتساعدها في استعادة نضارتها. هذا المرطب يستهدف حب الشباب وبقع الشيخوخة والتجاعيد، ويوجد العديد من منتجاته في الصيدلية.
الاكتشاف
في عام 1913، [المر ماكولوم]، وهو مختص بالكيمياء الحيوية في جامعة ويسكونسن ماديسون، وزميله [مارغريت ديفيس] التعرف على المغذيات التي تذوب في الدهون في زبد وزيت كبد سمك القد. أكد أن عملهما من توماس أوسبورن (كيميائي حيوي) و لافاييت مندل، في ييل، الذي اقترح المواد الغذائية التي تذوب في الدهون في الحليب الدسم في عام 1913
.
التركيبة الكيميائية والوظيفة
من الممكن تكون العديد من النظائر الفراغية المختلفة للريتينول، و حامض ريتينويك , إما ترانس أيسومر أو سس ترانس أيسومر تتكون من أربعة من الخمسة روابط الثنائية وجدت في سلسلة البوليين . cis ايسومر اقل استقرار من trans لذلك يمكن أن تتحول جميعها إلى trans
يوجد فيتامينA₁ في ثلاث صور حسب نهاية السلسلة الطرفيه ,فممكن ان تنتهى بكحول فيسمى ريتينول
التخليق الحيوي للريتينول
دور حيوي
الدور في علم الأجنة
<-! ويرتبط هذا القسم من الاكتئاب بعد الولادة ->
وحدات القياس
عند الإشارة إلى البدلات الغذائية أو علوم التغذية ، وعادة ما يقاس الريتينول بوحدة دولية هي (IU). تشير إلى الوحدة الدولية للفعالية الحيوية، وبالتالي هي فريدة من نوعها لكل مركب فردي ، ومع ذلك 1 وحدة دولية من فيتامين «إي» ما يعادل حوالي 0.3 ميكروغرام (300 نانوجرام).
التغذية
| خصائص الفيتامين
|
|
الذوبانية
|
الدهن
|
|
RDA (الذكور البالغين)
|
900 µg/يوم
|
| RDA (الإناث البالغات)
|
700 µg/يوم
|
| RDA الحد الاعلى (الذكور البالغين)
|
3,000 µg/يوم
|
| RDA الحد الاعلى (الإناث البالغات)
|
3,000 µg/يوم
|
| أعراض النقص
|
|
|
| الأعراض الزائدة
|
|
|
| المصادر الشائعة
|
|
|
المراجع
وصلات خارجية
| معرفات كيميائية |
-
المصطلحات المرجعية بملف العقاقير الوطني: N0000148615
-
دائرة المستخلَصات الكيميائية (CAS): 68-26-8
-
سجل بيلشتاين (Beilstein): 403040
-
قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة: 70220
-
(مُركَّب) قاعدة بيانات الكيمياء العامة (PubChem CID): 445354
-
المُكوِّن الفريد (UNII): G2SH0XKK91
-
موسوعة كيوتو للمورثات والمجاميع الوراثية (KEGG): C17276, D06543, D00069
-
التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي (ATC): S01XA02, D10AD02, R01AX02, A11CA01
-
الاتحاد الدولي للصيدلة الأساسية والسريرية (IUPHAR): 4053
-
مختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL): CHEMBL986
-
مفتاح المُعرِّف الكيميائي الدولي: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
-
InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
-
مستودع العقاقير (DrugBank): 00162
-
الكيانات الكيميائيَّة ذات الأهمية الحيوية (ChEBI): 17336
-
دستوكس: DTXSID3023556
-
المفوضية الأوروبية (EC): 200-683-7
-
المعهد القومي للسرطان (NSC): 122759, 758150
-
قاعدة بيانات كوزينغ: 37479
-
تصاوغ الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط (iso-SMILES): CC(=C/CO)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
-
قاعدة بيانات أيض الإنسان: HMDB0000305
-
كنابساك: C00031437
-
ECHA Substance Infocard: 100.000.621
-
العنكبوت الكيميائي (ChemSpider): 393012
-
رقم قاعدة بيانات جملن: 247497
-
بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES): CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CCO)C)C
-
ليبيد مابس: LMPR01090001
-
قاعدة بيانات المواد الخطرة (HSDB): 815
|
|
|
| الأشكال الأساسية: |
- Acyclic (linear, cis and trans forms)
- Monocyclic (single ring)
- Bicyclic (2 rings)
-
Iridoid (cyclopentane ring)
- Iridoid glycosides (iridoids bound to a sugar)
-
ستيرويد(4 rings)
|
| تربينات |
|
|
Monoterpene (C10H16)(2) |
| Acyclic |
|
| Monocyclic |
|
| Bicyclic |
|
|
| Monoterpenoids (2,modified) |
| Acyclic |
|
| Monocyclic |
|
| Bicyclic |
|
|
|
Sesquiterpenoids (3) |
|
|
Diterpenoids (4) |
|
|
تربين (5) |
|
|
تربين (6) |
|
| Sesquarterpenes/oids (7) |
- ferrugicadiol
- tetraprenylcurcumene
|
Tetraterpenoid (كاروتين) (8) |
|
|
تربين (كثير) |
|
| نوريسوبرينويدس (معدلة)) |
- 3-oxo-α-ionol
- 7,8-dihydroionone
|
| Synthesis |
|
| Activated isoprene forms |
|